GMod hat leider andere Engine Version, als derzeitige Valve Dedicated Server (TF2, DOD:S).
Benenne den "[Pfad zum Server]\orangebox\bin"-Ordner in irgendwas um (wie "bintf2"). Update dann den GMod Server wie üblich über HLDS.
Fertig.
Leider kannst du nun einen TF2 Server (o.ä.) nicht starten oder updaten, darum musst du zwischen den beiden "bin"-Ordnern wechseln.